Wenngleich dies der Werbesologan für den frühen Buick Riviera war, charakterisiert dieser auch präzise das Wesen vom Chrysler 300: Die Eisenfaust im Samthandschuh setzte sich stets aus einem kräftigen V8 Motor mit sehr gediegener Ausstattung zusammen.
Die ersten Chrysler 300 erblickten 1955 mit den namensstiftenden 300 Hemi-PS das Licht vom Automarkt – und etablierten sich als eine der schnellsten Limousine der Welt. Auch ein ebenfalls zweitüriges Cabrio war erhältlich. Die „Letter Cars“ bekamen ab 1956 jährlich fortlaufend einen Buchstaben (mit Ausnahme vom i) hinter der „300“. Die Leistung wuchs jedoch unaufhörlich an und erreichte 1962 mit 405 PS aus dem 413 cui Wedge einen vorläufigen Höhepunkt. Ab 1963 waren auch Non-Letter Series vom Chrysler 300 erhältlich; sie leisteten weniger und waren auch mit dem kleineren 383 cui Big Block lieferbar. Die Fahrzeuge zeugten von Chryslers Motorenkompetenz und stellten ähnlich wie heutige BMW M5 oder Mercedes E63 AMG sportliche Ausbaustufen großer Oberklasse-Wagen dar.
Der 300L von 1965 war das letzte Chrysler Letter Car; die Serie erreichte ohnehin nie große Verkaufszahlen. Anders die buchstabenlosen 300er: Rund 55.000 Exemplare liefen 1966 vom Band. In diesem Jahr debütierte auch ein unter Mopar-Fans besonders geschätzter Motor: Der 440 cui brachte mit Vierfach-Vergaser aus 7,2 l Hubraum neben einem Drehmoment von 650 Nm 350 PS zustande, als „440 TNT“ sogar 365. Wurden die technisch einfachen Fahrzeuge mit selbsttragender Karosserie, hinterer Starrachse an Blattfedern und vorderer Torsionsfederung in den 60ern zunächst immer kantiger, folgte 1969 der rundere Fuselage Look. Er übernahm im Vorjahr eingeführten Klappscheinwerfer wie auch den inzwischen auf 375 PS erstarkten 440 TNT.
Der Chrysler 300 Hurst stellte mit maximal 501 Exemplaren des Modelljahres 1970 eine Rarität dar. Hurst Performance spendierte die weiß-goldene Zweifarb-Lackierung sowie Motorhaube mit Lufthutze und Kofferraumdeckel aus Fiberglass. Der Hurst Shifter an Bord wurden entgegen der ursprünglichen Planung nicht realisiert; für Sicherheit sorgende Scheibenbremsen vorn und ein Sportfahrwerk indes schon. Im Folgejahr hielt die bis zum 300M von 1999 letzte 300er Serie beim Autohändler Einzug; die Motorleistung sank geringfügig. Das Cabrio entfiel zudem, sodass nur noch zwei- und viertürige Hardtop-Fahrzeuge zur Verfügung standen. Ein kurzes Revival der „300“ fand sich im ausschließlich 1979 angebotenen Sondermodell vom Chrysler Cordoba.
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