Stand Oldsmobile 442 im Einführungsjahr 1964 noch für 4-Fachvergaser, 4-Gangschaltung und 2-Rohr-Auspuff, so stand schon 1965 die zweite 4 für satte 400 cui Hubraum, was munteren 6.6 Litern entsprach.
Damit war der Oldsmobile 442, der von 1964 bis 1967 noch als Muscle-Car-Option für die Midszize-Modelle Oldsmobile Cutlass und F-85 fungierte, am Hubraumlimit von General Motors angelangt. Als 1968 Oldsmobile in Verbindung mit einer neuen A-Body-Karosserie den 442 zum eigenen Modell beförderte, betrug die Leistung mit der Dreistufen-Automatik TH400 unterhaltsame 325 PS. Besser konnten das die Handschalter mit derer 350, die noch von der Sportversion 442 W-30 mit 360 Pferden getoppt wurde. Auf der Viertelmeile benötigte letzteres Coupe mit der Staudruckbeatmung Ram Air 13,3 Sekunden. Auch Performance-Guru Hurst brachte durch Einbau vom 455 cui V8 den Olds 442 gehörig auf Trab. Dass 1969 Oldsmobile seinen zackigen Sportwagen wenig Neuerungen zugestand, war nur verständlich.
Der 1970 Oldsmobile 442 bekam dank neuer Erlässe und der Fähigkeit vom bekloppten Werbemaskottchen Dr. Oldsmobile den langhubigen Olds 455 V8 mit deftigen 7.5 l Hubraum zugestanden, der vor Drehmoment nur so strotzte: 680 Nm lagen bei 3.600 Touren an. Die offizielle Leistung von 365 PS oder 370 PS mit der W-30 Option war jedoch untertrieben: 410 bzw. 420 PS kommen der Wahrheit näher. Die W-25-Haube aus leichtem Fiberglass sorgte auf Wunsch für frische Luft im Motorraum. Damit flitzen die Coupes und Cabrios gut von der Ampel weg; die schnellsten auf der Straße waren sie jedoch nicht. Im Folgejahr wurden für alle Oldsmobile Parts am Motor zur Nutzung von bleifreiem Benzin verändert; die Fahrdynamik sank daraufhin. 1972 wurde der 442 wieder zur Option für Cutlass Holiday Coupe, Cutlass S Sport Coupe und Holiday Coupe, sowie für das Cutlass Supreme Cabrio degardiert. Schließlich verkamen die stolzen Ziffern gar an Fronttrieblern.
Im Gegensatz zu vielen anderen Muscle Cars waren dem Olds 442 nur wenige Leinwandauftritte beschieden; ein Grund dazu könnten die Übermacht der Dodge Charger und Chevrolet Chevelle SS sein, die schneller und puristischer waren. Dennoch konnte der 442 jüngst im Horrorfilm „The Hitcher“ brillieren, doch Motorsport-Freunden dürfte die Gesellschaftskritik an lahmen Elektroautos im Klassiker „Demolition Man“ mehr bedeuten. Auch in „Fast Company“ bekam der 442 eine Gastrolle.
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